۲-۵-۱-۱) ( Z)-1-2-اکسو-۲-فنیل اتیلیدین)۵و۶ دی هیدرو-۴H-پیرولو{۳،۲،۱– {ijکینولین-۲– H)1 –( اون
(Z)-1-(2-oxo-2-phenylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one
Red Crystal,(0.05g,) mp192°C νmax (KBr): 3425, 2932, 1707, 1652, 1604,1458 cm-1
δH (300MHz, CDCl3):2.02-2.12(m,2H),2.80(t,2H,J=6Hz), 3.80(t,2H,J=5.7Hz) 6.97(t,1H,Ar-H,J=7.8Hz), 7.18(d,1H,Ar-H,J=7.8Hz), 7.85(s,1H), 8.27(d,3H,Ar-H,J=8.7Hz), 8.39(d,2H,Ar-H,J=8.4Hz).
۲-۵-۱-۲) ۵-فنیل-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5a).
White Crystal, (0.054g, 64%). mp: 188℃; νmax (KBr) : 3271, 2937 ,1706, 1613, ,1477cm-1. δH (300MHz, CDCl3): 2.03-2.07(m,2H), 2.80(t,2H,J=5.7Hz), 3.41(d,1H,J=16.5Hz) 3.71(d,1H,J=16.8Hz), 3.77(t,2H,J=5.7Hz), 6.6 (bs,1H,NH), 6.94(t,1H,Ar-H,J=7.5Hz) 7.12(dd,2H,Ar-H,J1,J2=7.5Hz), 7.39-7.41(d,3H,Ar-H,J=6.3Hz), 7.69 (m,2H,Ar-H).
δC (75MHz, CDCl3): 175.84, 150.82, 148.54, 138.49, 132.07, 130.26, 129.18, 128.59, 127.63, 126.35, 122.96, 120.69, 70.77, 44.18, 39.16, 24.42, 20.95.
۲-۵-۱-۳) ۵-(۴-نیتروفنیل)-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5b).
Yellow Crystal, (0.081g,87%) mp 239 ℃;νmax(KBr): 3263,1695,1629,1599,1506,1481,
۱۳۳۹cm-1
δH (300 MHz, CDCl3): 2.04-2.08(m,2H), 2.82(t,2H,J=5.7Hz), 3.42(d,1H,J=16.5Hz)
۳.۷۲(d,1H,J=16.5Hz), 3.77(t,2H,J=6Hz), 6.31(s,1H,NH), 6.97(d,1H,Ar-H,J=7.5Hz),
۷.۱۴(t,2H, Ar-H,J=8.1Hz,J=8.9Hz), 7.81(d,2H,Ar-H,J=8.7Hz), 8.26(d,2H,Ar-H,J=8.7Hz).
δC (75MHz, CDCl3): 175.20, 147.85, 147.62, 138.21, 133.11, 129.38, 128.96 , 126.66, 123.98,123.12, 120.92, 120.82, 71.23, 43.53, 39.21, 24.39, 20.92.
۲-۵-۱-۴) ۵-(۳-نیتروفنیل)-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5c).
Yellow Crystal, (0.071g, 87 %). mp: 236℃; νmax (KBr):, 3271, 1695 ,1629,1602,1527,1480, 1350cm-1.
δH (300MHz, CDCl3): 2.04-2.06(m, 2H), 2.81(t,2H, J=5.6Hz), 3.44(d, 1H, J=16.5Hz), 3.73 (d, 1H,J=16.8Hz), 3.75(t,2H,J=5.8Hz), 6.23(s,1H,NH), 6.96-6.98(m,1H, Ar-H), 7.10-7.16(m,2H Ar-H),7.59(dd,1H,Ar-H,J1=7.2Hz,J2=6.9Hz),8.05(d,1H,Ar-H,J=7.2Hz),8.20(d,1H,Ar-H,J=6.9Hz), 8.45(s,1H,Ar-H).
δC(75MHz,CDCl3):175.38,148.48,148.13, 138.59, 133.90,131.74,129.59,129.48, 128.89, 123.44, 123.09, 120.97,120.88, 120.76, 71.09, 43.74, 39.19, 24.38, 20.92.
۲-۵-۱-۵) ۵-(۴-برمو فنیل)-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5d).
White Crystal, (۰.۰۶۳g, 68%). mp: 221 ℃; νmax (KBr): 3272, 1695, 1627, 1598,1482cm-1
δH (300MHz, CDCl3): 2.03-2.06(m, 2H), 2.80(t,2H,J=5.7Hz), 3.36(d,1H,J=16.5Hz) 3.67(d,1H,J=16.8HZ), 3.75(t,2H,J=5.7Hz), 6.08(bs,1H,NH), 6.95(t,1H,Ar-H,J=7.5Hz), 7.12(dd, 2H, Ar-H, J1=7.8,J ۲=۷.۲Hz), 7.53(bs,4H,Ar-H).
δC(75MHz,CDCl3): 175.62,150.83,149.67,138.49,131.79,131.05.129.95.128.71,127.79, 123.28, 123.02, 120.75, 70.88, 43.93, 39.17, 24.41, 20.93.
۲-۵-۱-۶) ۵-(۴-فلورو فنیل)-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5e).
White Crystal, (0.069g, 92%). mp: 206 ℃ ; νmax (KBr): 3276, 1701, 1629, 1512, 1481cm-1
δH (300MHz, CDCl3) : 2.03-2.06(m, 2H), 2.80(t,2H,J=5.7Hz), 3.37 (d, 1H, J=16.5Hz), 3.68(d, 1H, J=16.5Hz), 3.75(t,2H,J=5.7Hz) , 6.05(s,1H,NH), 6.95(t,1H,Ar-H, J=7.8Hz), 7.0-7.2 (m,4H,Ar-H), 7.66 (dd,2H,Ar-H , J1=8.1Hz , J2=5.7Hz).
δC(75MHz,CDCl3): 175.76, 164.91, 161.61, 149.80, 138.55, 130.11, 128.63, 128.44, 128.21, 122.98, 120.68, 115.79, 70.80, 44.22, 39.15, 24.41, 20.94.
۲-۵-۱-۶) ۵-(۴-کلرو فنیل)-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5f).
White Crystal, (0.068mg, 82%). mp: 217 ℃ ; νmax (KBr): 3263, 1706, 1609, 1589, 1481cm-1
δH (300MHz, CDCl3): 2.04-2.06(m, 2H), 2.80(t,2H,J=5.4Hz), 3.36(d, 1H, J=16.5Hz), 3.67(d,1H, J=16.8Hz), 3.75 (t, 2H, J=5.7Hz), 6.80 (bs,1H,NH) , 6.95(t,1H,Ar- H,J=6.9Hz), 7.12(dd,2H,Ar- H, J1=7.8Hz , J1=7.2 Hz ), 7.37(d,2H,Ar-H,J=8.1Hz), 7.61(d,2H,Ar- H,J=7.8Hz).
δC(75MHz,CDCl3) : 175.66, 159.77, 149.59, 138.54 , 134.97, 130.63, 130, 128.81, 128.67, 127.52, 123, 120.70,70.85, 43.99, 39.15, 24.41, 20.93.
۲-۵-۱-۷) ۵-(۳-متوکسی فنیل)-۲،۴ ، ‘۵،۶‘-تترا هیدرو -‘H2،’H4-اسپیرو پیرازول- ۳،۱’-پیرولو ]۱،۲،۳-quinolin]-2′-one(5g).
White Crystal (0.056g, 77%). mp : 219 ℃; νmax (KBr): 3254 , 1704, 1652, 1599, 1572, 1477, 1348 cm-1
δH (300MHz, CDCl3) : 2.03-2.05(m,2H), 2.79(t,2H,J=5.1Hz) , 3.39(d,1H,J=16.8Hz) 3.70(d,1H,J=16.8Hz) , 3.75 (t,2H,J=5.4Hz) , 3.85 (s,3H,-CH3), 6.05 (bs,1H,NH), 6.94 (dd,2H,Ar-H, J1=7.2Hz, J2=7.5Hz), 7.08-7.21(m, 3H,Ar-H), 7.27-7.31 (m,2H,Ar-H).
δC (75MHz, CDCl3): 175.67, 159.67, 150.73, 138.45, 133.30, 130.74, 129.56, 128.58, 127.51,122.95, 120.68, 119.05, 115.63, 110.83, 70.41, 55.31, 44.31, 39.14, 24.41, 20.94.
فصل سوم
بحث و نتیجه گیری
۳) بحث ونتایج
بخش۱
۳-۱) سنتز ترکیبات اسپیرو
۳-۱-۱)کلیات
از آنجا که ترکیبات اسپیرو ، بخصوص مشتقات اسپیرو اکسو­ایندول ها دارای خواص فارماکولوژیکی می باشد و همچنین با توجه به روش های گزارش شده در مقالات برای سنتز ترکیبات اکسو­ایندولی ، در این پایان نامه یک استرائژی جدید برای سنتز ترکیبات دارای هسته ایندولی است ارائه می گردد. در اینجا در یک فرایند دو مرحله ای ابتدا ۴، ۵، ۵- تری متیل-۴، ۵- دی هیدرو پیرولو[۱، ۲، ۳-hi] ایندول- ۱و ۲- دی اون را سنتز کرده سپس با بهره گرفتن از آمینهای مختلف واستون مشتقات اسپیرو سنتز شدند.

۳-۱-۲) سنتز ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدروپیرولو [۳،۲،۱–hi] ایندول-۱و۲- دی اون
در تحقیق انجام شده برای تهیه پیش ماده مورد نظر از فنیل هیدرازین هیدرو کلراید، ایزو پروپیل متیل کتون، سدیم بورو هیدرید و اگزالیل کلراید استفاده شد که روش کارآن در زیر آورده شده است.
۳-۱-۲-۱) سنتز ۲و۳و۳- تری متیل-۳H- ایندول
مخلوطی از هیدرازین هیدرو کلراید و ایزو پروپیل متیل کتون در حلال استیک اسید به مدت ۲۴ ساعت رفلاکس شدو ایندولنین مربوطه به صورت مایع ویسکوز قهوه ای رنگی با راندمان ۶۸ ٪ بدست آمد. (شمای ۳-۱)

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...